Olivia é filha de um milionário do ramo imobiliário; morou por um tempo em Paris antes de retornar aos EUA aonde ficou conhecida por ter, supostamente, mandado um e-mail para os círculos sociais mais famosos de NY pedindo para ser amiga deles e ser chamada para as altas festas da sociedade nova iorquina. Tal assunto virou capa de várias revistas e é, até hoje, negado pela mesma.Porém a fama mundial só veio junto ao programa The City.O programa mostra seu dia-a-dia como socialite e relações publicas da ELLE americana e anteriormente RP da marca Diane Von Furstenberg.Em pouco tempo seu estilo marcante ganhou admiradores no mundo inteiro, tornando-a uma das it-girls mais famosas do mundo. Um estilo extremamente clássico e romântico com pequenas pitadas modernas, mas ainda delicado e feminino. Constantemente Olivia é comparada à personagem patricinha Blair do seriado Gossip Girl, devido a sua personalidade e também ao seu modo de se vestir.
Atualmente, Olivia namora o modelo e fotógrafo alemão Johannes Huebl e tem uma linha de colares em parceria com Roberta Freeymann assinada com seu nome. Uma linha composta por colares exclusivos e extremamente caros. Olivia é considerada mundialmente um dos maiores ícones de moda.
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